γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, 1-оксациклопентан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактонγ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.
Синтез
γ-Бутиролактон можно получить дегидроциклизацей 1,4-бутандиола в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора[2].
Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление тетрагидрофуранаброматом натрия[3], в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты[4].
Свойства и реакционная способность
γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.
В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.
Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {NaOH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {NaO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6cd119557b1ceace0470ba19f3f92a8e45b42021)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {NaHCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {NaO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cc3be299d79e475274856cc9541c03a25f650a1f)
Окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.
От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.
С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты
- GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)
Восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.
Промышленное применение
γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).
Рекреационное использование
При попадании в организм человека, ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до психоактивного вещества ГОМК, являющегося депрессантом[5][6]. В связи с большей липофильностью, ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК[7].
Распространение
В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л[8][9].
Правовой статус
Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен[10].
См. также
Примечания
- ↑David R. Lide, Jr.Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. — М.: Химия, 1968. — С. 472—473. — 848 с.
- ↑Metsger, Leonid; Bittner, Shmuel.Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate (англ.) // Tetrahedron : journal. — 2000. — March (vol. 56, no. 13). — P. 1905—1910. — doi:10.1016/S0040-4020(00)00098-3.
- ↑Bozak, Richard E.; Knittel, J.; Hicks, Ronald J.Convenient Synthesis of a Lactone, γ-Butyrolactone (англ.) // Journal of Chemical Education[англ.] : journal. — 1998. — Vol. 75, no. 1. — P. 84. — ISSN0021-9584. — doi:10.1021/ed075p84.
- ↑Forensic Chemistry Handbook. — С. 386. — ISBN 978-0-471-73954-8.
- ↑Teiber, J. F.; Draganov, D. I.; Du, B. N. L.Lactonase and lactonizing activities of human serum paraoxonase (PON1) and rabbit serum PON3 (англ.) // Biochemical Pharmacology : journal. — 2003. — Vol. 66, no. 6. — P. 887. — doi:10.1016/S0006-2952(03)00401-5. — PMID12963475.
- ↑Gamma-butyrolactone (GBL) Pre-Review Report (4 июня 2012). Дата обращения: 26 декабря 2017. Архивировано 1 июля 2015 года.
- ↑Vose, J.; Tighe, T.; Schwartz, M.; Buel, E. Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine (англ.) // Journal of forensic sciences[англ.] : journal. — 2001. — Vol. 46, no. 5. — P. 1164—1167. — PMID11569560.
- ↑Elliott, S.; Burgess, V. The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages (англ.) // Forensic Science International[англ.] : journal. — 2005. — Vol. 151, no. 2—3. — P. 289. — doi:10.1016/j.forsciint.2005.02.014.
- ↑Введено постановлением Правительства РФ от 22 февраля 2012 г. № 144.
