Метиламин CH3NH2 — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.
Свойства
При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.
Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами даёт амиды.
Как правило используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.
Обладает хорошей растворимостью в воде.
Получение
Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин и триметиламин:
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d541716a9b38d7a2b604fb2767a081a969b4217d)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {N} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/539f1ae51f4f46fe3a3a711a4f41b581e5d98bdd)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/693e49f839c1c9db5ee54ac0e7b017f350eb52c7)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c8605c9240641b2745351d14ad927457d7ccb50d)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {N} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8453844cd366017f10f6eae6b75afefd5f6d93d6)
Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.
Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании. Ещё один метод лабораторного синтеза метиламина - перегруппировка по Гофману ацетамида, который, в свою очередь, может быть получен нагреванием ледяной уксусной кислоты с мочевиной.
Горение метиламина проходит по уравнению:
![{\displaystyle {4\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}9\,\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {t} } } {}4\,\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}10\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}2\,\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b2dc7ce710e7b5c7e9bf36795a63a4ac260a35fc)
Применение
Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N'-диметилмочевина. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.
В сериале «Во все тяжкие» метиламин используется как прекурсор при производстве метамфетамина[4].
Воздействие на организм
При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.
Правовой статус
Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA). Таблица III прекурсоров РФ (в концентрации 40 % или более)[5].
Примечания
- ↑ 1234http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0398.html
- ↑David R. Lide, Jr.Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑Hall H. K.Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society / P. J. Stang — ACS, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01577A030
- ↑Сериал «Во все тяжкие»: сколько в нём реальной науки?Архивная копия от 29 августа 2016 на Wayback Machine // Русская служба BBC
- ↑Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681Архивная копия от 3 апреля 2016 на Wayback Machine «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)
Литература
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 160
- Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today1997, 37 (2): 71-102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.
