2,5-Дигидроксибензо́йная кислота́ (гентизи́новая кислота́) — одноосновная ароматическаякарбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.
Свойства
Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83 г (0 °C),2,2 г (25 °C)), не растворима в бензоле. pKa1=2,97 (25 °C, вода), pKa2=10,5 (25 °C, вода)
Синтез
Способы получения гентизиновой кислоты:
- карбоксилированиемгидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия
- C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2
- окисление салициловой кислотыперсульфатами;
- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона[1];
- гидролиз 5-бромсалициловой кислоты щёлочью в присутствии порошка меди при нагревании;
- диазотирование5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.
Биологическая роль
Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизацииацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями[2].
Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками[3].
Примечания
Ссылки
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её.
